CAS号查询化工产品 >  CAS No.106650-56-0

106650-56-0  西布曲明

CAS Number:106650-56-0 基本信息
中文名:27146 西布曲明;
N-{1-[1-(4-氯苯基)环丁基]-3-甲基丁基}-N,N-二甲胺
英文名:7322 Sibutramine
别名: 1-[1-(4-Chlorophenyl)cyclobutyl]-N,N,3-trimethyl-butan-1-amine
分子结构:
  • CAS:106650-56-0_西布曲明的分子结构
  • CAS:106650-56-0_西布曲明的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C17H26ClN
分子量: 279.85
106650-56-0
InChI: 1S/C17H26ClN/c1-13(2)12-16(19(3)4)17(10-5-11-17)14-6-8-15(18)9-7-14/h6-9,13,16H,5,10-12H2,1-4H3
物理化学性质
熔点:191-192ºC
水溶性:2.9MG/ML
性质描述:白色结晶粉末。
其他信息
产品应用:西布曲明(106650-56-0)的用途:
    5-HT重摄取抑制剂,用于肥胖症的治疗。

西布曲明(106650-56-0)的功用作用:
    减肥药。饮食控制、运动不能减轻和控制体重的肥胖症治疗,包括减轻体重和维持体重的减轻,治疗应与低热量饮食和运动结合进行。推荐用于治疗体重指数≥30kg/m2或≥27kg/m2(有其它危险因素如高血压、糖尿病、血脂异常等)的肥胖症患者。
此信息由
生产方法及其他:西布曲明(106650-56-0)的生产方法:
    对苯乙腈、KOH和乙腈混合,在25℃缓慢滴入1,3-二溴丙烷。滴毕,继续搅拌1h后,加入蒸馏,再用乙酸乙酯萃取。萃取液经水洗、饱和食盐水洗,干燥。过滤,减压浓缩后蒸馏,收集160℃/2.13kPa的馏分,得化合物(Ⅰ),收率73%~74%。

    片溶于无水THF,滴加异丁基溴,然后反应1h,再缓慢滴加化合物(Ⅰ)的无水THF溶液,滴毕回流4h,冷却至室温。将其滴入KBH4异丙醇溶液中,回流4h。放冷,加水,用乙酸乙酯萃取。萃取液经水、饱和食盐水洗,干燥。过滤,滤液减压浓缩后蒸馏,收集170℃/0.67kPa的馏分,得化合物(Ⅱ),收率76%~79%。

    化合物(Ⅱ)、甲酸和1/2甲醛溶液,在90~92℃搅拌1h。再加另外1/2甲醛溶液,继续反应1h。冷至室温,搅拌下缓慢倾人氢氧化钠的碎冰液中,然后用乙醚萃取。萃取液用饱和食盐水、水洗,干燥。过滤,滤液浓缩得土黄色的西布曲明,收率94%。分析样品可用乙醚重结晶,熔点52~53℃。

    西布曲明溶于甲醇,加入浓盐酸,在50~60'C反应10min。减压回收甲至少量结晶析出,加入水,搅拌,冰浴冷却。过滤,洗涤,得盐西布曲明粗品,用甲醇-水重结晶,得白色结晶的盐酸西布曲明,熔点194℃,收率83%。

西布曲明(106650-56-0)的药物说明:
    10mg:胶囊剂,内容物为白色或类白色粉末。
    片剂:10mg/片。

西布曲明(106650-56-0)的用法用量:
    体重指数(BMI)计算:体重(kg)除以身高(米)的平方值(kg/m
)。推荐起始剂量为每天服药一次,每次10mg,可于早晨单独服用或与食物同服。如体重减轻不足,4周后剂量可调整至每天15mg。若病人无法耐受10mg剂量,可降至5mg。应根据患者的血压、心率情况调整剂量。不推荐使用15mg/日以上的剂量。

西布曲明(106650-56-0)的概述:
    一种中枢神经抑制剂,具有兴奋、抑食等作用,它有可能引起血压升高、心率加快、厌食、失眠、肝功能异常等危害严重的副作用。由于西布曲明、芬氟拉明等药物价格低廉,且确有一定的抑食减肥功效,屡被一些不法商家巧妙加入减肥食品中牟取暴利。据介绍,西布曲明在德国、美国、意大利等地导致数十人死亡而被许多国家禁止使用。专家提醒消费者,在不知情的情况下服用了含有该成分的减肥保健食品,有可能产生严重的后果。

西布曲明(106650-56-0)的注意事项:
    禁忌用于接受单胺氧化酶抑制剂(MAOI)治疗的病人。禁忌用于对本品成分过敏的病人。

    禁忌用于神经性厌食症病人。禁忌用于接受其它中枢性食欲抑制药的患者。肥胶症的治疗应以饮食控制和运动为基础。 器质性肥胖(如没有治疗的甲状腺功能低下)者应排除在应用本品范围之外。在接受本品治疗前应检查血压和脉搏,且在用药期间应定期进行监测。对于那些使用本品时血压和脉搏持续啬的闰人应考虑减量或停药。对于有高血压病史的病人应谨慎使用,血压不能控制或控制不好的高血压病人应禁止使用。

    由于本品可能引起心率加快和/或血压升高,因此,某些能引起神经末梢释放5-羟色胺的中枢性减肥药与心脏瓣膜功能不全有关。 关于心脏瓣膜疾病发生的可能性国外进行了2项研究:在一项研究中210名病人(平均年龄54岁)使用2维和彩色多普勒心脏超声仪进行观察,这些病人在长达2周到16个月期间每天服用15mg盐酸西布曲明或安慰剂,且没有心瓣膜病的病史,结果盐酸西布曲明组心脏瓣膜病发生率为3/132(2.3%),3个病例均为轻度的主动脉瓣功能不全,安慰剂组的发生率为2/77(2.6%),一例为轻度的主动脉瓣功能不全,一例为严重的主动脉瓣功能不全。在另一项研究中使用2维和彩色多普勒心脏超声仪进行观察,25例病人在3个月内每天使用5~30mg盐酸西布曲明,结果未观察到心脏瓣膜病变。 某些可引起神经末梢释放5-羟色胺的中枢性减肥药能诱发肺动脉高压(PPH),一种罕见的但可致命的疾病。

    在本品上市前的临床研究中并没有发现类似病例,但因这种疾病在人群中的出现率很低,现还不能肯定本品是否会引起这种疾病。严重肝肾功能不全的病人不应服用本品。 由于体重减轻可增加和加重胆结石的形成,故患胆结石的病人应慎用本品。

    由于本品可引起瞳孔扩大,所以庆慎用于闭角型青光眼的病人。有癫痫病史的病人慎用。对于有癫痫发作的病人应停止使用。 虽然盐酸西布曲明在健康志愿者中并不影响精神运动和思维行为,但任何作用于中枢神经系统的药物均有可能影响判断、思维或运动技能。动物试验观察到盐酸西布曲明有致畸胎作用,未观察到有致癌,致突变作用,建议妊娠、准备妊娠及哺乳期妇女不服用本品。

    由于低于16岁的儿童使用盐酸西布曲明的安全性和有效性尚未确定,故不推荐16岁以下的儿童使用本品。由于老年人心、肾、肝功能减低或合并其它疾病治疗方案可能性增加,因此对于老年人的剂量选择应小心。
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