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103909-75-7  马沙骨化醇

CAS Number:103909-75-7 基本信息
中文名:65189 马沙骨化醇
英文名:45365 Maxacalcitol
别名: 1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[(2E)-[(1S,3aS,7aS)-octahydro-1-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,(1R,3S,5Z)- (9CI);
1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[2-[octahydro-1-[1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,[1S-[1a(R*),3ab,4E(1S*,3R*,5Z),7aa]]-;
1a,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3;
22-Oxa-1,25-dihydroxyvitamin D3;
22-Oxa-1a,25-dihydroxyvitamin D3;
22-Oxacalcitriol;
MC 1275;
1,3-Cyclohexanediol,4-methylene-5-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-octahydro-1-[(1S)-1-(3-hydroxy-3-methylbutoxy)ethyl]-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-,(1R,3S,5Z)-;
OCT;
OCT (steroid);
Oxarol;
Prezios;
Sch 209579;
分子结构:
  • CAS:103909-75-7_马沙骨化醇的分子结构
  • CAS:103909-75-7_马沙骨化醇的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C26H42O4
分子量: 418.6093
103909-75-7
InChI: 1S\/C26H42O4\/c1-17-20(15-21(27)16-24(17)28)9-8-19-7-6-12-26(5)22(10-11-23(19)26)18(2)30-14-13-25(3,4)29\/h8-9,18,21-24,27-29H,1,6-7,10-16H2,2-5H3\/b19-8+,20-9-\/t18-,21+,22+,23-,24-,26+\/m0\/s1
物理化学性质
性质描述:马沙骨化(103909-75-7)的性状:
    1.从乙酸乙酯-正己烷结晶;
    2.熔点112~115℃。
其他信息
产品应用:马沙骨化醇(103909-75-7)的用途:
    主要可用于继发性甲状旁腺功能亢进的治疗。维生物D,衍生物。
生产方法及其他:马沙骨化醇(103909-75-7)的制备方法:
    1α,3β-双(t-丁基二甲基氧)-20S-羟基-5-孕甾烯溶于四氢呋喃,在0℃加入二甲基丙烯酰胺和氢化钠,反应8h。在冷却下,滴加饱和化铵溶液,再加入饱和氯化钠水溶液和乙酸乙酯。分出有机层,用饱和盐水洗,干燥,浓缩。往剩余物中加入正己烷,过滤收集结晶,干燥,得1α,3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-[2-(二甲胺基羰基)乙氧基-5-孕甾烯。氯化铈五水合物在250℃加热2h,再在120℃加热2h,得到脱水氯化铈。加入四氢呋喃,在室温搅拌1h。冷至-20℃,加入1mol/L甲基溴化的四氢呋喃溶液,反应30min。加入上面得到的孕甾烯化合物,反应30min。滴加氯化铵水溶液,分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层和提取液合并,干燥,浓缩。剩余物悬浮于甲醇,过滤收集沉淀,干燥,得1α,3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-羟基-5-孕甾烯。该化合物溶于正己烷,加入NBS和AIBN,回流30min。冷却,滤除不溶物,滤液浓缩。剩余物溶于甲苯,加入2,4,6-三甲基吡啶,回流1h。冷却,滤除不溶物,往滤液中加入正己烷,依次用1mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠溶液洗,干燥,浓缩。加入乙腈,在冰浴冷却下搅拌1h。过滤收集沉淀,溶于乙乙酯,加入乙腈,在冰浴冷却下搅拌1h。过滤收集结晶,干燥,得1α,3β-双(t-丁基二甲基硅氧)-20S-羟基-5-孕甾烯二烯。该化合物溶于四氢呋喃,加入1mol/L四正丁基氯化铵,回流2h。加入乙酸乙酯,依次用0.5mol/L盐酸、饱和酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗,干燥,浓缩。剩余物用丙酮结晶,得1α,3β-二羟基-20S-(3-甲基-3-羟基丁氧基)-5,7-孕甾二烯。该化合物溶于四氢呋喃,用高压灯进行光照225min。反应液浓缩,剩余物用丙酮结晶,回收反应物。母液用HPLC提纯,得1α,3β-二羟基-20s-(3-甲基-3-羟基丁氧基)-9,10-开环孕甾-5-(10),6,8-三烯,该化合物溶于四氢呋喃,在室温放置4天。浓缩,剩余物通过HPLC提纯,得到油状的产物,用乙酸乙酯和正己烷结晶,得产物。
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